在江戶時代（1603-1867），佐々並市是「萩往還之路」（萩，音同「秋」）前往三田尻途中的第二站。萩往還之路穿越群山，連接萩市以及瀨戶內海的港口城市三田尻（今屬防府市）。萩往還之路在17世紀早期建成，當初是為了將萩藩（也叫「長州藩」，今山口縣）的都城萩市與該藩其他地區連通，同時也方便毛利家前往江戶（今東京）履行「參勤交代」※的義務。

1600年關原之戰中，強大的毛利輝元（1553-1625）戰敗，勝利者德川家康（1543-1616）迫使他放棄大部分領地並舉家遷移。毛利輝元離開瀨戶內海旁的廣島城，搬到了本州西部偏遠的萩市。毛利輝元和家臣途經佐々並市時在長松庵投宿。毛利輝元很喜歡這個小聚落，他親自管理寺廟，並把它改造成茶屋，以供藩主及家臣們在翻山越嶺往返江戶時休息或住宿。

1606年，也就是在搬到萩市的兩年後，毛利輝元下令在連接佐々並市和萩市的街道上建造62座「町家」（商人或工匠的住宅），並把它們劃分為上町、中町和久年3個區域。
雖然這3個區域都從事農業，但也各自發展出了自己的特色。上町為旅客提供住宿；中町多商販和工匠，有的經營著酒造（酒莊）或鍛冶屋（鐵匠鋪），有的做油、醋、醬油、豆腐或稻米等買賣；久年則提供最重要的通行工具——馬匹。

1865年，佐々並市成為萩藩內對立武士集團小規模衝突的舞台。在這場被稱為「佐々並之戰」的混戰中，12棟房屋被燒毀，5名武士喪生。但除此以外，佐々並市自1600年代以來一直是一座小而安靜的城鎮。這裡的大多數房屋建於19世紀，並於2010年被日本文化廳（ACA）指定為國家重要傳統建築群保護區。
該地區的許多建築在文化廳的支持下得以修復，舊小林家住宅在2015年至2017年間花費1億日圓全面復原。這棟通風良好的雙層建築原本是一家旅館，為了讓住客在進出房間時打擾不到其他客人，旅館內還設有兩個樓梯。舊小林家住宅入口位於與屋頂樑平行的正面，是「平入造」建築風格的典範。

其他值得注目的建築包括同樣曾為旅館的林屋、曾為居酒屋的大津商店，以及佐佐木家住宅、三浦家住宅和大野家住宅等。大野家住宅在1865年的佐々並之戰中被燒毀後在原地重建。這是一棟典型的農家房舍，最初是茅草頂「寄棟造」風格，在昭和時代（1926-1989）被改鋪成瓦片屋頂。

※參勤交代：德川幕府的一項政策，規定藩主每隔一年必須輪流居住在江戶和自己的藩地。

（此中文（繁體）解說文是在觀光廳的2024年度「地區觀光資源多語言解說創建支援事業」中，由中文（繁體）母語者編輯、翻譯製作而成。）